Ношу сейчас во влажную погоду вот такие чукка от Timberland:
Кожа так себе (визуально «трескается», но пара взмахов щеткой это убирают); основная проблема - подкладка и стелька из синтетической тряпки - ступни увлажняются. Снаружи, вроде, не мокнет. С другой стороны сама модель сильно удобнее дезертов только тем, что между берцами остается большое расстояние даже при завязанных шнурках, соотв. при развязанных не нужно наклоняться и разводить берцы в стороны, чтобы засунуть ступню внутрь, завязать «на весу» очень просто. Видимо, надо будет попробовать hi-top от Sander’s - наклоняться, чтобы обуться, приходится часто, а это безумно раздражает (практически в любой обуви). Или на челси уже перейти...