Дополню уважаемого Каппелана картинками и выдержками с сайта, торгующего пусть и не отменного качества одеждой, но точно в классическом мужском стиле.
Раздел what to wear.
Business formal:
"DO perfect folding your pocket handkerchief. For the classic pocket square, fold your handkerchief in half to make a rectangle and fold the bottom up so it’s a few centimetres away from the top. Tuck into your jacket pocket."
Business casual:
"The fail-safe business casual article is the navy blazer. Dress it up with smart trousers, dress it down with chinos, team with formal or casual shirts, add a top pocket handkerchief for extra flair or roll up the sleeves for relaxed panache."
И всё вроде бы верно, вот только в реальной жизни встречается редко. И не только с платками. Но это отдельная тема для обсуждения.